2000年，签约英皇娱乐集团经纪公司 [1] ，并于同年出演个人首部电影《自从他来了》 [2] 。2001年5月18日，与钟欣潼组成双人女子歌唱组合Twins成员而进入演艺圈，并发行组合首张同名EP《Twins》 [3-4] 。2003年，凭借歌曲《下一站天后》在华语乐坛走红。2005年3月，发行组合首张国语专辑《见习爱神》，进军中国内地与台湾地区乐坛 [5] 。2007年，凭借电影《戏王之王》提名第27届香港电影金像奖最佳女主角 [6] ，并获得第12届香港电影金紫荆奖“最佳女主角奖”与“最受欢迎女主角奖”。
2009年，发行首张个人专辑《二缺一》 [7] 。2010年，发行首张国语专辑《AS a SA》。2011年，蔡卓妍主演了古装武侠剧《剑侠情缘之藏剑山庄》 [8] 。2012年7月24日，发行个人粤语专辑《Montage》。2013年6月20日，推出专辑《Blooming》；同年，她主演了喜剧片《超级经纪人》。2014年，蔡卓妍主演了都市爱情电影《放手爱》 [9] 。2015年，凭借电影《雏妓》提名第34届香港电影金像奖最佳女主角 [10] ，并获得第6届澳门国际电影节最佳女主角奖 [11] 、第15届华语电影传媒大奖最受欢迎女演员奖 [12] 。
